Bonjour , je suis bloqué à la question 4 et 6 de l'activité , pour la question 4 ; les catalyseurs correspond à 1/10 de la masse du réactif limitant donc pour l'expérience 1 , le catalyseur a une masse de 0.3g ?
Merci de votre aide .
Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
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jean - baptiste
Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
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Re: Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
Bonjour.
On vous demande la quantité (sous entendue de matière) de catalyseur. Donc 1/10 de la quantité de matière du réactif limitant (dans ces 6 manip. il s'agit toujours de l'acide benzoïque).
Comment séparer le produit (l'ester) des autres espèces chimique et notamment du catalyseur ? Est-ce qu'un catalyseur solide (insoluble) n'est pas plus aisément séparable ?
Pour la question 6 analyser le tableau en bas de page et calculer le coût total des réactifs dans chaque cas (les manipulations 3 et 6 sont vraiment chères).
Dans la question 7 on vous demande de faire la synthèse de toutes vos observations : il vous faut revenir sur les facteur cinétique et sur le rôle dd catalyseur ; sur le rôle du chauffage à reflux.
Comparer les rendements préciser quels sont les modes opératoires les plus intéressants à la fois en termes de rendement et de coût.
On vous demande la quantité (sous entendue de matière) de catalyseur. Donc 1/10 de la quantité de matière du réactif limitant (dans ces 6 manip. il s'agit toujours de l'acide benzoïque).
Comment séparer le produit (l'ester) des autres espèces chimique et notamment du catalyseur ? Est-ce qu'un catalyseur solide (insoluble) n'est pas plus aisément séparable ?
Pour la question 6 analyser le tableau en bas de page et calculer le coût total des réactifs dans chaque cas (les manipulations 3 et 6 sont vraiment chères).
Dans la question 7 on vous demande de faire la synthèse de toutes vos observations : il vous faut revenir sur les facteur cinétique et sur le rôle dd catalyseur ; sur le rôle du chauffage à reflux.
Comparer les rendements préciser quels sont les modes opératoires les plus intéressants à la fois en termes de rendement et de coût.
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jean - baptiste
Re: Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
j'ai compris pour la question 6 et 7 et pour la question 4 je trouve n=0.246 mol pour la quantité de catalyseur ?
j'ai une autre activité , mais je suis bloqué à la question 1
j'ai une autre activité , mais je suis bloqué à la question 1
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Re: Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
Je crois que vous avez fait une erreur de calcul.
la masse molaire de l'acide benzoïque est de 112,1 g/mol on utilise dans chaque manipulation 3 g soit 2,45*1O^-2 mol.
Et comme, pour le catalyseur) on introduit 1/10 de cette quantité de matière cela donne : 2,45*10^-3 mol.
Passons maintenant à l'activité suivante.
On vous demande de justifier que la transformation d'une cétone R-CO-R' en un alcool R-CHOH-R' est une réduction.
Vous savez ou vous devriez savoir qu'une réduction est un gain d'électron.
Vous écrivez ce que l'énoncé appelle la demi équation électronique correspondant à cette réduction.
Et vérifier qu'il y a bien gain d'électron lorsque la cétone se transforme en alcool.
Je vous rappelle que pour équilibrer cette équation vous devez, si besoin ait, commencer par équilibrer les atomes O en ajoutant H2O (vous vous apercevrez que dans ce cas c'est inutile) puis vous continuez en équilibrant les atomes H en ajoutant le cation hydrogène H^+ . Et enfin vous ajoutez les électrons nécessaires afin que les charges électriques soient équilibrées. Cette dernière étape vous permettra de confirmer qu'il y a bien gain d'électron.
la masse molaire de l'acide benzoïque est de 112,1 g/mol on utilise dans chaque manipulation 3 g soit 2,45*1O^-2 mol.
Et comme, pour le catalyseur) on introduit 1/10 de cette quantité de matière cela donne : 2,45*10^-3 mol.
Passons maintenant à l'activité suivante.
On vous demande de justifier que la transformation d'une cétone R-CO-R' en un alcool R-CHOH-R' est une réduction.
Vous savez ou vous devriez savoir qu'une réduction est un gain d'électron.
Vous écrivez ce que l'énoncé appelle la demi équation électronique correspondant à cette réduction.
Et vérifier qu'il y a bien gain d'électron lorsque la cétone se transforme en alcool.
Je vous rappelle que pour équilibrer cette équation vous devez, si besoin ait, commencer par équilibrer les atomes O en ajoutant H2O (vous vous apercevrez que dans ce cas c'est inutile) puis vous continuez en équilibrant les atomes H en ajoutant le cation hydrogène H^+ . Et enfin vous ajoutez les électrons nécessaires afin que les charges électriques soient équilibrées. Cette dernière étape vous permettra de confirmer qu'il y a bien gain d'électron.
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jean - baptiste
Re: Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
je comprend mais je vois pas comment écrire la demi équation électronique , d'une cétone R-CO-R' en un alcool R-CHOH-R' .
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jean - baptiste
Re: Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
j'ai trouvé R – CO – R’ + 2 H^+ + 2 e- = R – CHOH – R’ , vous pouvez m'aider pour la question 2
Re: Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
Bonjour.
Pour cette réaction vous devez commencer par écrire les espèces chimiques qui interviennent dans le couple.
R-CO-R' donne R-CHOH-R'.
J'ai écris en premier lieu l'espèce chimique cétone car c'est elle que se transforme
Visiblement il y a autant d'oxygène côté cétone que côté alcool.
Par contre il faut comme l'élément H n'est pas équilibrer rajouter 2 H^+ du coté de la cétone.
R-CO-R' + 2H^+ donne R-CHOH-R'. (Remarque au sujet de l'écriture vous savez que vous devez remplacer ce verbe "donne" par une double flèche.)
Il suffit maintenant d'ajouter les électrons
R-CO-R' + (2H^+) + 2e^- donne R-CHOH-R'. (j'ai placé le cation hydrogène entre parenthèse afin de bien différencier le plus correspondant à la charge et le + correspondant à l'addition de deux électrons.)
Cette équation confirme qu'il y a gain d'électrons lorsque que cette cétone se transforme en alcool.
Il s'agit donc d'une réduction.
Pour cette réaction vous devez commencer par écrire les espèces chimiques qui interviennent dans le couple.
R-CO-R' donne R-CHOH-R'.
J'ai écris en premier lieu l'espèce chimique cétone car c'est elle que se transforme
Visiblement il y a autant d'oxygène côté cétone que côté alcool.
Par contre il faut comme l'élément H n'est pas équilibrer rajouter 2 H^+ du coté de la cétone.
R-CO-R' + 2H^+ donne R-CHOH-R'. (Remarque au sujet de l'écriture vous savez que vous devez remplacer ce verbe "donne" par une double flèche.)
Il suffit maintenant d'ajouter les électrons
R-CO-R' + (2H^+) + 2e^- donne R-CHOH-R'. (j'ai placé le cation hydrogène entre parenthèse afin de bien différencier le plus correspondant à la charge et le + correspondant à l'addition de deux électrons.)
Cette équation confirme qu'il y a gain d'électrons lorsque que cette cétone se transforme en alcool.
Il s'agit donc d'une réduction.
Re: Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
Bonjour.
Ok pour cette première réponse.
Que peut signifier qu'une réaction (ici la réduction) n'est pas sélective ?
Si elle l'était (sélective) combien de produit obtiendrait-on ? Ou encore plus précisément la fonction cétone est-elle la seule qui est réduite ?
Ok pour cette première réponse.
Que peut signifier qu'une réaction (ici la réduction) n'est pas sélective ?
Si elle l'était (sélective) combien de produit obtiendrait-on ? Ou encore plus précisément la fonction cétone est-elle la seule qui est réduite ?
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jean - baptiste
Re: Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
Elle n'est pas sélectif car la fonction cétone ne réagis pas avec le réactif ? , je vois pas pour la question 2) b)
Re: Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
Certes la réduction n'est pas sélective mais vos argument ne sont pas corrects.
Si vous lisez soigneusement le tableau doc.4
vous constaterez que LiAlH4 est capable de réduire les aldéhydes, les cétones les ester et les amide rapidement et plus lentement les acides carboxyliques.
D'après le doc5 : A est un composé polyfonctionnel : il possède un groupe carbonyle (dans la formule topologique du doc5 c'est le groupe en haut du cycle) donc une fonction cétone et un groupe ester (dans la formule topologique du doc5 c'est le groupe en bas du cycle) ; en conséquence les deux groupes sont réduits il ne s'agit donc pas d'une réduction sélective.
Pour la suite question 2b) Dans le tableau du doc4 vous devez déterminer les réactif qui ne réduisent que la fonction cétone d'une part et que la fonction ester d'autre part. Pensez à utiliser les informations au sujet du DIBAL situées en haut du doc4.
Lorsque vous aurez déterminer les réactifs à utiliser vous obtiendrez aisément les formules topologiques : pour la réduction de la fonction cétone on obtient un alcool (C=O donne C-OH) et pour la réduction de la fonction ester on obtient une fonction cétone.
Si vous lisez soigneusement le tableau doc.4
vous constaterez que LiAlH4 est capable de réduire les aldéhydes, les cétones les ester et les amide rapidement et plus lentement les acides carboxyliques.
D'après le doc5 : A est un composé polyfonctionnel : il possède un groupe carbonyle (dans la formule topologique du doc5 c'est le groupe en haut du cycle) donc une fonction cétone et un groupe ester (dans la formule topologique du doc5 c'est le groupe en bas du cycle) ; en conséquence les deux groupes sont réduits il ne s'agit donc pas d'une réduction sélective.
Pour la suite question 2b) Dans le tableau du doc4 vous devez déterminer les réactif qui ne réduisent que la fonction cétone d'une part et que la fonction ester d'autre part. Pensez à utiliser les informations au sujet du DIBAL situées en haut du doc4.
Lorsque vous aurez déterminer les réactifs à utiliser vous obtiendrez aisément les formules topologiques : pour la réduction de la fonction cétone on obtient un alcool (C=O donne C-OH) et pour la réduction de la fonction ester on obtient une fonction cétone.