stéréoisomères de configuration

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Lauriane

stéréoisomères de configuration

Message par Lauriane » mer. 27 févr. 2013 15:52

Bonjour, je travaille sur un TP de chimie concernant les stéréoisomères de configuration.
On a deux molécules, isomères de configuration : acide(E)-but-2-ène-1.4-dioïque (acide fumarique) et acide(Z)-but-2-ène-1.4-dioïque (acide maléique).
On s'est intéressé à leur température de fusion et à l'eur solubilité dans l'eau respective.
Acide fumarique : 6.3 g/L et 286°C
Acie maléique : 780 g/L et 130 °C
Il faut ensuite montrer que le stéréoisomère E ne donne que des liaisons hydrogène intermoléculaires alors que le Z peut donner des liaisons hydrogène intramoléculaires.
Pour cela, j'ai trouver des informations disant que les liaisons hydrogène intramoléculaires permettent aux molécules d'être mieux individualisées et donc abaissent les températures de fusion et d'ébullition. De plus, un corps possédant des intéractions intermoléculaires faibles aurait des températures de changements d'état peu élevées.
Est-ce suffisant pour le montrer? je ne suis pas sure, car je n'ai pas parlé de la solubilité de l'eau...
SoS(29)
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Re: stéréoisomères de configuration

Message par SoS(29) » mer. 27 févr. 2013 16:26

C'est bien suffisant.
Au sujet de la solubilité si vous comparez les formules semi développées de l'isomère E et l'isomère Z vous constatez que le E est apolaire donc qu'il en résulte une moins grande solubilité dans l'eau (qui comme vous le savez est un solvant polaire).
Lauriane

Re: stéréoisomères de configuration

Message par Lauriane » mer. 27 févr. 2013 16:46

Merci beaucoup!
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