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Chlorure de Zinc Anhydre

Posté : mar. 11 oct. 2011 22:34
par Manon TSTL CLPI
Bonsoir ,

J'aimerai savoir pourquoi le chlorure de zinc doit être anhydre pour la préparation du 2-ChloroButane ,

Merci de votre aide .

Re: Chlorure de Zinc Anhydre

Posté : mar. 11 oct. 2011 22:48
par SoS(32)
Bonjour,

Pourriez-vous me donner le protocole complet afin de vérifier mais je pense qu'il s'agit simplement d'un problème de miscibilité puisque les alcanes et alcènes ne sont pas miscibles avec l'eau. Le Chlorure de Zinc devra donc être anhydre afin de pouvoir rentrer en contact avec l'alcène et former le chlorobutane. ceci est à vérifier avec le protocole complet.

Cordialement

Re: Chlorure de Zinc Anhydre

Posté : mar. 11 oct. 2011 23:08
par Manon TSTL CLPI
Préparation du 2-ChloroButane .
1) Halogénation du butan-2-ol .
On introduit dans un tricol ;25mL d'acide chlorhydrique concentré et 42.5g de chlorure de zinc anhydre , puis on introduit 15mL de Butan-2-ol goutte à goutte .
On chauffe puis on maintient un léger reflux pendant 30minutes.

- Question sur le mode opératoire :

Préciser le rôle du chlorure de zinc et expliquer l'importance de son caractère anhydre .

Le chlorure de zinc joue le rôle de catalyseur , mais je ne vois pas comment répondre pour l'importance du caractère anhydre .

( Je n'ai pas réécrit tout le protocole car il y a plusieurs partie )

Re: Chlorure de Zinc Anhydre

Posté : mar. 11 oct. 2011 23:41
par SoS(32)
Dans ce cas, il s'agit simplement d'éviter toute réaction avec l'eau qui empêcherait la formation du 2-chlorobutane.
Lors de la synthèse, le chlorure de Zinc intervient en tant que catalyseur pour former une espèce plus réactive avec l'alcool qui permettra une substitution nucléophile produisant une molécule d'eau et le 2-chlorobutane.

Cordialement

Re: Chlorure de Zinc Anhydre

Posté : mer. 12 oct. 2011 12:33
par Manon TSTL CLPI
Ah d'accord ..

Merci !

Re: Chlorure de Zinc Anhydre

Posté : mer. 12 oct. 2011 19:50
par SoS(32)
Bonjour,

Après discussion avec un collègue, je me suis trompé sur la raison de l'aspect anhydre du chlorure de Zinc.
La présence d'eau n'empêche absolument pas la formation de 2-chlorobutane. Si l'eau est en tros grosse quantité, elle risque de détruire le complexe hydraté ZnCl2. Il est impératif que l'orbitale libre du Zinc le reste afin qu'il puisse jouer son rôle d'acide de Lewis et ainsi faciliter la formation du carbocation en s'attaquant aux doublets
non-liants de l'oxygène de la fonction alcool et non ceux de l'eau. En bref, s'il n'était pas anhydre, le chlorure de Zinc ne pourrait pas ,ou peu, agir en tant que catalyseur de la réaction.

En espérant que cela vous aide.
Cordialement

Re: Chlorure de Zinc Anhydre

Posté : mer. 12 oct. 2011 20:37
par Manon TSTL CLPI
Bonjour,

Merci de votre réponse !