Limonène et questions ?

[Pierre (TS)]

Bonjour,

Plusieurs questions sur le limonène (voir formule ci-jointe) :
- pour la numérotation, pourquoi commence-t-on près de la double liaison dans le cycle et non près de l'autre double liaison ?
- pourquoi dans le sens des aiguilles d'une montre ?

A propos des énantiomères en général, peut-on dire qu'ils ont les mêmes propriétés chimiques et des propriétés physiques différentes (rotation dans un sens ou dans l'autre du plan de polarisation de la lumière) ?

Merci d'avance pour votre aide.

limonène.jpg (10.64 Kio) Vu 1873 fois

[SoS(12)]

Bonjour Pierre,

La nomenclature des espèces organiques nécessite de déterminer un ordre de priorité dans l'étude des fonctions, après avoir repéré la chaine la plus longue.
Dans ce cas, nous avons 2 fonctions alcène dans la molécule, mais une d'entre elle est de plus incluse dans un cycle. Si on prenait la fonction alcène hors cycle comme base de détermination du nom de la molécule, c'est le cycle entier qui serait considéré comme substituant. On aurait une chaine principale alors beaucoup plus courte.

Le sens des aiguilles d'une montre n'est absolument pas une règle, on pourrait très bien tourner dans l'autre sens. La seule règle ici employée est d'avoir les substituants avec l'indice de position le plus faible possible : si on tournait dans l'autre sens (le carbone 1 deviendrait 2 et le carbone 2 deviendrait 1), on aurait le groupe méthyl et le groupe méthylvinyl qui auraient un indice plus élevé de 1.

En restant à votre disposition.

[Pierre (TS)]

C'est parfaitement clair, merci beaucoup !

Bon we.

Bonjour Pierre,

La nomenclature des espèces organiques nécessite de déterminer un ordre de priorité dans l'étude des fonctions, après avoir repéré la chaine la plus longue.
Dans ce cas, nous avons 2 fonctions alcène dans la molécule, mais une d'entre elle est de plus incluse dans un cycle. Si on prenait la fonction alcène hors cycle comme base de détermination du nom de la molécule, c'est le cycle entier qui serait considéré comme substituant. On aurait une chaine principale alors beaucoup plus courte.

Le sens des aiguilles d'une montre n'est absolument pas une règle, on pourrait très bien tourner dans l'autre sens. La seule règle ici employée est d'avoir les substituants avec l'indice de position le plus faible possible : si on tournait dans l'autre sens (le carbone 1 deviendrait 2 et le carbone 2 deviendrait 1), on aurait le groupe méthyl et le groupe méthylvinyl qui auraient un indice plus élevé de 1.

En restant à votre disposition.