synthese d'additifs alimentaires

[jullie Terminal s]

Bonjour,

je bloque totalement sur cette exercice, si vous pouviez m'aider a répondre au moins a la première questions parce que si non je peu pas faire le reste. Merci

L'amarante (E123) est un colorant alimentaire rouge très controversé ; interdit en 1971 il n'est aujourd'hui autorisé en France que pour colorer le caviar. C'est un colorant diazoïque dont la synthèse suit le protocole suit après.

-Peser 1.96 g de 1-aminonaphtalène-4-sulnofate de sodium B (M=245g.mol, pureté : 75%) ; les placer dans un erlenmeyer et les dissoudre dans 5mL d'eau distillée chaude. Lorsque tout le solide est dissous, refroidir sous l'eau et dans la glace. Quand la température est inférieure à 10°C, ajoutez 0.42 g de nitrite de sodium dissous dans 3 ml d'eau froide. En vérifiant que la température reste toujours inférieure à 10°C, ajouter 3mL d'acide chlorhydrique à 5mol.L
Le pH est alors voisin de 0

-Dissoudre dans un seconde erlenmyer 2.10g de 2-naphtol-3,6-disulfonate de sodium D (M=348g.mol) ds le minimum d'eau chaude puis laisser refroidi dans la glace

-Ajouter cette seconde solution à la première et agiter. Un produit E très coloré apparaît
-Recueillir sur un verre de montre et mettre à l'étuve l'amarante M obtenue. Peser le produit sec

Les groupes R-SO3H se comporte comme des acides de pKa = 1

1)Ecrire la formule de l'ion diazonium présent dans le premier erlenmyer avant réaction avant le contenu du seconde

2)L'ion diazonium venant se fixer sur l'atome de carbone D marqué par une flèche écrire la formule du produit électriquement neutre E obtenu lors de la réaction de soude et de chlorure de sodium .

3)M a pour formule brute C20 N2 O10 H11 Na3.

a)Écrire sa formule semi - développée et justifier sa formation à partir de E.

b)Justifier le fait que l'amarante soit un colorant.

c) Pourquoi dit-on que c'est un colorant diazoique ?

4 a)En notant ANa3(s) le composé solide M,écrire l'équation de sa dissociation dans l'eau en ion A3- et Na+.

b)Écrire le quotient de la réaction correspondante et en déduire le rôle de l'ajout du chlorure de sodium dans l'obtention de M.

5)Déterminer quel est,de B et D le réactif limitant (les autres sont en excès );en déduire le rendement d'une synthèse dans laquelle on aurait obtenue une masse m =2.28 g d'amarante.

6) Si on arrose de citron un succédané de caviar coloré à l'amarante,il devient rouge intense alors que si on l'arrose avec une solution de carbonate de sodium (2Na+(aq) +CO32-(aq)),il jaunit Interpréter.

7)Faire une recherche documentaire sur l'amarante.

[Sos(22)]

Bonjour Julie,

C'est en effet une question difficile si vous n'avez pas vu en cours les propriétés des ions diazonium : ces ions sont formés par une réaction entre une fonction amine (ici le groupe -NH2 du composé B) et l'ion nitrite NO2- en milieu acide :

R-NH2 + NO2- + 2H+ = R-N=N+ + 2H2O avec R qui représente la chaine carboné du composé B : ce cation R-N=N+ va alors réagir avec D sur le carbone indiqué.

Bon courage pour la suite !

[SARAH SSVT]

Bonjour, j'ai le même exercice à faire mais moi c'est à la deuxième question que je bloque en fait. Si vous pourriez m'aider, merci.

[SoS(19)]

Bonjour Sarah, avez-vous le même texte ? Je ne vois pas dans l'énoncé où il est fait référence à un ajout de chlorure de sodium. Je ne comprends pas donc la question 2. Pouvez-vous me confirmer l'énoncé ?

[julie]

en effet il manque une donnée au niveau de l'énoncée :

L'amarante (E123) est un colorant alimentaire rouge très controversé ; interdit en 1971 il n'est aujourd'hui autorisé en France que pour colorer le caviar. C'est un colorant diazoïque dont la synthèse suit le protocole suit après.

-Peser 1.96 g de 1-aminonaphtalène-4-sulnofate de sodium B (M=245g.mol, pureté : 75%) ; les placer dans un erlenmeyer et les dissoudre dans 5mL d'eau distillée chaude. Lorsque tout le solide est dissous, refroidir sous l'eau et dans la glace. Quand la température est inférieure à 10°C, ajoutez 0.42 g de nitrite de sodium dissous dans 3 ml d'eau froide. En vérifiant que la température reste toujours inférieure à 10°C, ajouter 3mL d'acide chlorhydrique à 5mol.L
Le pH est alors voisin de 0

-Dissoudre dans un seconde erlenmyer 2.10g de 2-naphtol-3,6-disulfonate de sodium D (M=348g.mol) ds le minimum d'eau chaude puis laisser refroidi dans la glace

-Ajouter cette seconde solution à la première et agiter. Un produit E très coloré apparaît

-Ajouter environ 3ml d'une solution d'hydroxyde de sodium a 5 mol/ l ; le ph est alors voisin de 13 . Ajouter 4 g de chlorure de sodium et porter a ébullition afin de dissoudre du NaCl

- Refroidir a l'air libre puis dans un bain eau- glace ; filtrer dans un bercher, rincer a l'eau glacer

-Recueillir sur un verre de montre et mettre à l'étuve l'amarante M obtenue. Peser le produit sec

Les groupes R-SO3H se comporte comme des acides de pKa = 1

[SoS(19)]

Avez-vous vu en cours la réaction entre le dérivé diazonium obtenu après addition sur la molécule D et une molécule de type B comportant une amine ?

[julie terminale s]

non on a rien vu de cela ....

[SARAH SSVT]

Moi, je n'ai aucun cours parlant de ces ions diazonium