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Ester insoluble

Posté : lun. 25 oct. 2010 07:38
par lise terminale S
bonjour,

alors voila dans mon cours il est dit qu un ester est insoluble, mais jaimerais connaitre la raison pour laquelle il est insoluble..
son groupe caractéristique étant CO-O ces deux atomes ayant une différence délectronégativité importante, lester ne devrait pas etre polaire..?

Merci davance.

Re: Ester insoluble

Posté : lun. 25 oct. 2010 12:13
par SoS(19)
Bonjour Lise,
vous avez raison quant à la différence d'électronégativité entre le carbone et l'oxygène. D'ailleurs les petits esters sont solubles dans l'eau. Par exemple le méthanoate de méthyle ou formiate de méthyle est soluble comme l'indique la colonne de droite dans la page suivante :
http://fr.wikipedia.org/wiki/Formiate_de_m%C3%A9thyle
par contre les esters ont généralement une chaîne carbonée plutôt longue dépourvue d'oxygène très hydrophobe. La présence de ces chaînes longues rend insoluble l'ester pour lequel " les liaisons hydrogène " sont plus difficiles, liaisons nécessaires à la solvatation.

Re: Ester insoluble

Posté : mar. 26 oct. 2010 09:00
par lise terminale S
daccord merci beaucoup pour cette réponse !!