Chiralité

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Chloé

Chiralité

Message par Chloé » mar. 26 févr. 2013 11:22

Bonjour, je commence tout juste le chapitre sur la chiralité et j'avoue ne pas saisir grand chose ...
J'aimerais comprendre pourquoi on peut dire que la lettre R peut être un objet chirale et que le D n'en est pas un..
La lettre R je comprend mais je ne vois pas en quoi le D est superposable à son image dans un miroir ..
SoS(29)
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Re: Chiralité

Message par SoS(29) » mar. 26 févr. 2013 11:51

Bonjour.
L'image de la lettre R donnée par un miroir n'est pas superposable à la lettre R alors que l'image de la lettre D donnée par un miroir l'est : il suffit de la faire tourner de 180 ° pour retrouver la lettre D. Aucune rotation (dans la pan de la feuille) de l'image de la lettre R ne redonne la lettre R.
Ceci est la conséquence de l'existence d'un axe de symétrie dans la lettre D (axe horizontal passant par le milieu du D). Il n'en existe pas dans la lettre R.
Faites un essai avec une feuille un style et bien sur un miroir.
Dans le cas qui nous intéresse (en chimie organique) "l'objet" donc on cherche s'il est ou non chiral est l'atome de carbone.
Les considérations de symétrie évoquée au sujet de l'exemple des deux lettres nous permettent d'affirmer que seul les atome de carbone tétragonal c-à-dayant quatre liaisons simples peuvent dans certains cas être chiraux.Dans quels cas ? Reprenez votre cours ou relisez votre livre à ce sujet.
Chloé

Re: Chiralité

Message par Chloé » mar. 26 févr. 2013 13:25

Merci
J'ai encore une question .. En quoi la molécule d'acide tartrique, sur laquelle Pasteur a mis en évidence la chiralité, est-elle chirale ?
(C'est pourtant sensé être un exemple bien significatif ...)
SoS(29)
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Re: Chiralité

Message par SoS(29) » mar. 26 févr. 2013 14:28

Bonjour.
En pièce jointe la formule développée de l'acide tartrique.
Les carbones numéroté 2 et 3 sont chiraux.
En fonction de la répartition des différents "groupes" COOH ; OH et de l'atome H il existe des configurations chirales(deux) cf. en pièce jointe la représentation de ces deux molécules en convention de Cram et une achirale cf. en pièce jointe la représentation de Cram de cette molécule. Remarque dans ces représentations de Cram l'atome H de les atomes asymétriques n'est pas représenté par convention, la direction de la liaison qui le lie à l'atome C asymétrique est évidemment l'opposée de celle du groupe OH : vers l'avant (triangle plein) si le groupe OH est vers l'arrière (triangle pointillé) et inversement.
Fichiers joints
ac tartrique non chiral.pdf
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ac tartrique chiralité.pdf
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ac tatrique.pdf
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Chloé

Re: Chiralité

Message par Chloé » mar. 26 févr. 2013 14:49

Merci, cela m'a aidé à comprendre.
Ce site est vraiment bien fait, très pratique.
SoS(29)
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Re: Chiralité

Message par SoS(29) » mar. 26 févr. 2013 15:06

Merci on nom de tous les collègues qui participent à ce site.
Et n'hésitez pas à revenir.
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