Bonjour,
Ma question traite de chimie mais concerne le programme le SVT.
Les hormones sexuels (androgènes, oestrogènes) dérivent du cholestérol.
La structure du cholestérol représentée dans les bouquins est celle d'une molécule à 4 cycles avec des liaisons en 3, 18, 19 en trait foncé selon la représentation de Cram.
La structure ici : http://fr.wikipedia.org/wiki/Fichier:Cholesterol.svg
Mais cette représentation me parait complètement fausse (association de la formule semi-développée et de la représentation géométrique) ; étant donné que d’autres liaisons sont représentés dans le plan alors qu'elles ne devraient pas l'être. Par exemple, des carbones tétraédriques sont représentés avec trois liaisons simples dans le plan, la dernière liaison étant en avant du plan.
Pour moi, cela est faux. Il devrait y avoir 2 liaisons dans le plan, une en avant du plan et une en arrière.
Qu'en est-il ?
D'avance, merci pour votre réponse.
Biochimie
Modérateur : moderateur
Re: Biochimie
Bonjour Jacques,
La représentation trouvée sur Wikipédia sur le cholestérol est juste et correspond bien à la représentation de CRAM. Il faut bien comprendre que les liaisons représentées par des traits pleins sont toutes dans le même plan, celles représentées par des triangles sont en avant du plan et celles représentées par des pointillés en arrière. Pour cette molécule de cholestérol, toutes les liaisons pleines font donc parties du même plan : un plan horizontal par exemple. Du coup, toutes les liaisons en "triangle" sont dans un plan vertical situé au dessus du plan horizontal contenant la molécule et celles en pointillé dans le même plan vertical mais situé au dessous de la molécule... Cette représentation définit donc 2 plans : un plan horizontal contenant l'essentiel de la molécule et un vertical contenant quelques liaison et atomes...
J'espère vous avoir aidé à visualiser la molécule...
La représentation trouvée sur Wikipédia sur le cholestérol est juste et correspond bien à la représentation de CRAM. Il faut bien comprendre que les liaisons représentées par des traits pleins sont toutes dans le même plan, celles représentées par des triangles sont en avant du plan et celles représentées par des pointillés en arrière. Pour cette molécule de cholestérol, toutes les liaisons pleines font donc parties du même plan : un plan horizontal par exemple. Du coup, toutes les liaisons en "triangle" sont dans un plan vertical situé au dessus du plan horizontal contenant la molécule et celles en pointillé dans le même plan vertical mais situé au dessous de la molécule... Cette représentation définit donc 2 plans : un plan horizontal contenant l'essentiel de la molécule et un vertical contenant quelques liaison et atomes...
J'espère vous avoir aidé à visualiser la molécule...
- Fichiers joints
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Jacque (Tlle S)
Re: Biochimie
Merci pour cette réponse.
Par contre je ne comprends quand pas un point.
En numérotant la molécule, le groupement hydroxyle OH vient en 3, la double liaison se situe entre les carbones 5 et 6, les groupes CH3 en avant du plan sont portés par les carbones 18 et 19.
S'il on observe : le carbone 10, l'atome réalise quatre liaisons (ce qui est tout à fait logique étant donné que le carbone est tétravalent) ; toutes simples. D'après cette représentation, trois des liaisons simples sont dans le plan, et la dernière vient en avant du plan. Or lorsque le carbone réalise quatre liaisons simples, il est tétraédrique et devrait donc réaliser seulement 2 liaisons simples dans le plan, 1 liaison en avant du plan et une en arrière (autrement dit, 2 liaisons représentées en traits pleins, 1 en triangle et 1 en pointillé). Pourquoi n'est-ce pas le cas ?
A noter qu'il en est de même pour les carbones 8, 9, 13, 14 et 17.
Par contre je ne comprends quand pas un point.
En numérotant la molécule, le groupement hydroxyle OH vient en 3, la double liaison se situe entre les carbones 5 et 6, les groupes CH3 en avant du plan sont portés par les carbones 18 et 19.
S'il on observe : le carbone 10, l'atome réalise quatre liaisons (ce qui est tout à fait logique étant donné que le carbone est tétravalent) ; toutes simples. D'après cette représentation, trois des liaisons simples sont dans le plan, et la dernière vient en avant du plan. Or lorsque le carbone réalise quatre liaisons simples, il est tétraédrique et devrait donc réaliser seulement 2 liaisons simples dans le plan, 1 liaison en avant du plan et une en arrière (autrement dit, 2 liaisons représentées en traits pleins, 1 en triangle et 1 en pointillé). Pourquoi n'est-ce pas le cas ?
A noter qu'il en est de même pour les carbones 8, 9, 13, 14 et 17.
Re: Biochimie
En réalité, les 3 cycles à 6 catbones ne peuvent pas être dans le même plan (pour se faire il faudrait avoir des cycles benzéniques, ce qui n'est pas le cas). Ainsi le carbone que vous nommez 10 (je ne suis pas sûr que ce soit le bon numéro dans la réalité, la nomenclature officielle étant extrèmement compliquée dans ce cas...) est relié à des voisins dont les angles sont de 109° (tétraèdre), ce qui n'est pas indiqué sur la figure car il est difficile de rendre compte des angles lors de cycles : il faudrait dessiner un triangle sur l'une des liaisons du cycle.Jacque (Tlle S) a écrit :Merci pour cette réponse.
Par contre je ne comprends quand pas un point.
En numérotant la molécule, le groupement hydroxyle OH vient en 3, la double liaison se situe entre les carbones 5 et 6, les groupes CH3 en avant du plan sont portés par les carbones 18 et 19.
S'il on observe : le carbone 10, l'atome réalise quatre liaisons (ce qui est tout à fait logique étant donné que le carbone est tétravalent) ; toutes simples. D'après cette représentation, trois des liaisons simples sont dans le plan, et la dernière vient en avant du plan. Or lorsque le carbone réalise quatre liaisons simples, il est tétraédrique et devrait donc réaliser seulement 2 liaisons simples dans le plan, 1 liaison en avant du plan et une en arrière (autrement dit, 2 liaisons représentées en traits pleins, 1 en triangle et 1 en pointillé). Pourquoi n'est-ce pas le cas ?
A noter qu'il en est de même pour les carbones 8, 9, 13, 14 et 17.
Mais je vous rassure, le carbone est lui aussi tétraèdrique dans ce cas et est lié à 2C voisins dans le plan, 1C en avant du plan et un dernier en arrière.