Alcool-alcène et stéréoisomérie Z/E ?

[Pierre (TS)]

Bonjour,

Est-il possible d'avoir des alcools Z/E ?

Merci d'avance pour votre réponse.

[SoS(3)]

Bonjour Pierre,

la stereo isomérie Z/E concerne les liaisons insaturées . Evidemment, une fonction alcool peut être présente dans la molécule.

[Pierre (TS)]

Bonjour,

Oui, je savais tout ça mais comme je vois qu'on parle de énol et non d'alcool dans certains cas (http://fr.wikipedia.org/wiki/C3H6O), je me demandais, si un alcool pouvait avoir cette stéréoisomérie. Pouvez-vous me citer un exemple d'alcool et non d'énol SVP ?

Merci d'avance pour votre réponse.

Bonjour Pierre,

la stereo isomérie Z/E concerne les liaisons insaturées . Evidemment, une fonction alcool peut être présente dans la molécule.

[SoS(8)]

Bonjour,

Oui, je savais tout ça mais comme je vois qu'on parle de énol et non d'alcool dans certains cas (http://fr.wikipedia.org/wiki/C3H6O), je me demandais, si un alcool pouvait avoir cette stéréoisomérie. Pouvez-vous me citer un exemple d'alcool et non d'énol SVP ?

Merci d'avance pour votre réponse.

Bonjour Pierre,

la stereo isomérie Z/E concerne les liaisons insaturées . Evidemment, une fonction alcool peut être présente dans la molécule.

Bonjour Pierre,
Tout d'abord : La différence essentielle entre alcool et énol est la suivante; Le carbone porteur de la focntion alcool DOIT être tétraédrique (donc porter 4 simples liaisons) alors que pour un énol, le C porteur du -OH est trigonal (il porte donc la double liaison). D'ailleurs la nomenclature "énol" vient de la contraction de "alcène-alcool".
Ci dessous un exemple d'isomérie (Z) et (E) dans le cas d'un composé de formule \(C_4H_8OH\), j'espère que cela vous aidera :

[SoS(8)]

Pour compléter ce que je viens d'écrire sachez que les énols sont instables, ils apparaissent comme intermédiaire réactionnels et surtout qu'ils ne sont pas classés comme alcools car n'ayant pas les mêmes propriétés chimiques, il faut donc bien faire la distinction entre ces deux classes. Enfin, les énols ne sont pas au programme d'étude de la classe de TS...

[Pierre (TS)]

Merci pour toutes ces informations détaillées !

Très bonne journée à vous.

Pour compléter ce que je viens d'écrire sachez que les énols sont instables, ils apparaissent comme intermédiaire réactionnels et surtout qu'ils ne sont pas classés comme alcools car n'ayant pas les mêmes propriétés chimiques, il faut donc bien faire la distinction entre ces deux classes. Enfin, les énols ne sont pas au programme d'étude de la classe de TS...

[SoS(8)]

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