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les alcools
Posté : sam. 14 mai 2011 09:22
par gian_paolo 1ere s
Bonjour ,
j'aimerai savoir si j'ai bien répondu à l'exercice suivant:
donner le nom , la classe et la formule semi-développée de chacun des alcools correspondants
1) butanal : butanol ; primaire ; CH3-CH2-CH2-CH2-OH
2)acide butanoïque : butanol ; secondaire ; CH3-C-CH2-CH3 et avec =O sous C
butanone : idem
3)acide propanoïque : propanol ; secondaire ; CH3-CH2-CH2-C=O et avec -OH sous C
propanone : idem
Re: les alcools
Posté : sam. 14 mai 2011 09:51
par SoS(29)
Bonjour.
Je n'ai pas bien compris l'objectif de cet exercice.
1: S'il s'agit de déterminer l'alcool obtenu par la réduction du butanal CH3-CH2-CH2-CHO c'est bien le butan-1-ol (alcool I) de formule CH3-CH2-CH2-CH2-OH. En effet comme le groupe -CHO est à l'extrémité de l'extrémité de la chaîne donc le groupe alcool (hydroxyle -OH) est aussi à l'extrémité de cette chaîne.
C'est bien ce que vous avez écrit. C'est le groupe aldéhyde (-CHO) "subit" la réduction (qui se traduit par un gain d'un hydrogène).
2 : Vous avez fait un erreur dans le cas de l'acide butanoïque CH3-CH2-CH2-COOH , la réduction donne d'abord le butanal en effet c'est le groupe acide carboxylique (-COOH) qui 'subit" cette réduction. On obtient donc un aldéhyde le groupe -COOH à l'extrémité de la chaîne carbonée donc le groupe -CHO à l'extrémité de la chaîne. Ce butanal si la réaction se poursuit donne comme dans la première question le butan-1-ol (alcool I)
Vous avez bien répondu dans le cas de la butanone (en fait on peut écrire butan-2-one) le groupe carbonyle -C=0 est sur le carbone n°2 sinon il s'agirait du butanal. Donc dans le cas de la butan-2-one ; après réduction le groupe alcool -OH est aussi sur la même carbone, il s'agit donc du butan-2-ol. Alcool II car l'atome de carbone qui porte le groupe -OH est lié à deux carbones.
Re: les alcools
Posté : sam. 14 mai 2011 10:40
par gian-paolo 1 ère S
Merci pour votre réponse . Le début de l'exercice est le suivant :
on donne les noms des molécules obtenues par oxydation ménagée d'alcools .
Est-ce que celà vous permet de voir l'objectif de cet exercice ?
Re: les alcools
Posté : sam. 14 mai 2011 10:47
par SoS(29)
Re.
Donc les réponses sont conformes à l'exercice.
L'énoncé donne les espèces chimiques obtenues après oxydation de certains alcools et vous devez retrouver les alcools qui ont été oxydés.
Avez-vous compris votre erreur au sujet de l'alcool qui a donné l'acide butanoïque ?
Re: les alcools
Posté : dim. 15 mai 2011 12:34
par gian-paolo 1 ère S
Bonjour,
j'avoue que je ne comprends pas tout pour l'acide butanoïque : je comprends qu'il est nécessaire de passer par le butanal , mais je dois quand même écrire butanol pour l'alcool , n'est-ce pas ? Pour que cette réction ait lieu correctement il faudrait que ce soit du butan-1-ol ce qui fait la différence avec le butanal?
Dans mon cours j'ai noté : alcool primaire +O2-->aldéhyde + H2O
Si la réaction se poursuit : aldéhyde -->acide carboxylique
Y-a-t-il une méthode à retenir pour ce type d'exercice ?
Merci
Re: les alcools
Posté : dim. 15 mai 2011 12:46
par SoS(29)
Bonjour.
Effectivement.
L'acide butanoïque est réduit d'abord en aldéhyde (donc le butanal) qui est lui même réduit en alcool I (donc le butan-1-ol).
Retenez que dans la cas d'une oxydation dite ménagée, c-à-d sans destruction de la chaîne carbonée) :
les alcools primaires s'oxydent en aldéhyde et si il y a encore assez d'oxydant (en général le permanganate) en acide carboxylique.
les alcools secondaires eux s'oxydent en cétone qui ne peuvent pas être oxydée.
les alcools tertiaires ne peuvent être oxydées.