Recherche de molécules

[SoS(45)]

On ne peut pas oxyder les alcools tertiaires

Vous savez donc quel groupe hydroxyle vous ne pouvez oxyder.
Je suis d'accord avec vous, RCOOR' est un ester et non un acide carboxylique possédant un groupe carboxyle.
Je n'ai lu nulle part que l'on vous demandait des aldéhydes...
Le groupe carbonyle est CO, est présent dans les aldéhydes et les cétones

[Marie 1eS]

D'accord donc en fait sur le dessin de la molécule il faut que je supprime ce que j'ai entouré en bleu étant donné qu'il n'y a pas d'acide carboxylique avec un groupement carboxyle.
Je me retrouve donc avec 6 groupements carbonyles et 3 groupements hydroxyle.
Je sais que je ne pourrais pas oxyder le groupement hydroxyle du milieu car le carbone fonctionnel est lié à 3 autres carbones, c'est donc un alcool tertiaire. Par contre je peux oxyder les 2 autres en supprimant l'hydrogène du groupement hydroxyle et en créant une double liaison non ?
Mais du coup comment puis-je oxyder les groupements carbonyles ?

[SoS(45)]

Que donne l'oxydation d'un alcool primaire? Secondaire?
Il s'agit d'une oxydation, pas d'une déshydratation qui donne une double liaison.

[Marie 1eS]

Un alcool primaire s'oxyde en aldéhyde qui s'oxyde en acide carboxylique
Un alcool secondaire s'oxyde en cétone qui ne s'oxyde pas
Ici je n'ai que des alcools secondaires donc je vais les oxyder en cétone, c'est à dire un carbone fonctionnel avec une liaison double avec un oxygène
Je passe donc d'un alcool secondaire :
C - C - C
(liaison)
OH
A une cétone :
C - C - C
(double liaison)
O
J'ai travaillé avec le premier groupement hydroxyle.
Si c'est faux alors je ne comprends pas très bien comment je peux oxyder mes alcools

[SoS(45)]

Le premier carbone est oxydable puisque c'est un alcool secondaire.
Vous avez vu que le deuxième est un un alcool tertiaire.
Que pensez-vous du troisième groupe hydroxyle?

[Marie 1eS]

Le troisième groupe hydroxyle est un alcool secondaire donc je peux aussi l'oxyder en cétone comme pour le premier groupe hydroxyle.
Est-ce que c'est juste ?

[SoS(45)]

Oui, c'est cela.

[Marie 1eS]

D'accord donc j'ai résolu mon problème pour les groupements hydroxyles. Je suis désolée d’insister mais que puis-je faire pour les groupements carbonyle ? J'en ai relevé 6 mais pour moi ce sont tous des cétones donc elles ne s'oxydent pas.
Aussi, je n'ai donc pas de groupement carboxyle, est-ce gênant étant donné que dans la question on demande aussi les groupements carboxyles ?
Merci d'avance !

[SoS(45)]

Que voulez-vous faire avec les groupes carbonyles, s'ils ne font pas partie de la famille des aldéhydes, on ne peut les oxyder?
Le sujet ne vous demande que d'écrire la réaction d'oxydation des groupes hydroxyles oxydables.
Peut être que le sujet a pour but de s'assurer que vous avez compris... Je ne vois que des groupes ester et pas de groupe carboxyles.
Je ne vois qu'un groupe carbonyle.
Il y a en haut à gauche un groupe amide (R-CONH-R') et donc 4 groupes ester (RCOOR').
(Ces fonctions font partie du programme de terminale S)
Je ne sais quoi vous dire... Cela ne vous empêche pas d'écrire l'équation d'oxydation des deux groupes hydroxyles.

[Marie 1eS]

D'accord donc en fait je n'ai besoin d'entourer que les 3 groupements hydroxyles et le groupement carbonyle qui se trouve à côté du troisième groupement hydroxyle. Donc si je ne me trompe pas pour mes équations de réaction je mets en jeu les couples :
Cr2O72- / Cr3+ et C47H49NO14 / C47H51NO14 (je passe de 51 atomes d'hydrogène à 49 vu que j'ai oxydé les 2 alcools secondaires)
Donc les demi équations sont :
Cr2O72- + 14H+ + 6e- = 2Cr3+ + 7H20
C47H49NO14 = C47H51NO14 + 2H+ +2e- (x3)
Donc la réaction d'oxydation du taxol est :
Cr2O72- + 8H+ + 3 C47H49NO14 ---> 2Cr3+ + 7H20 + 3 C47H51NO14
Est-ce correct ?

[SoS(45)]

Ecrivez la demi-équation d'oxydation du propan-2-ol en propanone et tirez en la bonne conclusion.

[Marie 1eS]

La demi-équation d'oxydation du propan-2-ol en propanone est :
C3H8O = C3H6O + 2H+ + 2e-
Donc cela signifie que lors de l'oxydation d'un alcool secondaire en cétone, on perd 2 hydrogènes.
Donc vu qu'on a 2 oxydations, on perd donc 4 hydrogènes et non 2.
On passe donc de C47H51NO14 à C47H47NO14
Est-ce que le résonnement est bon ?

[SoS(45)]

Oui, c'est bien.

[Marie 1eS]

Donc si je reprends mes équations cela donne :
Cr2O72- / Cr3+ et C47H47NO14 / C47H51NO14
Donc les demi équations sont :
Cr2O72- + 14H+ + 6e- = 2Cr3+ + 7H20 (x2)
C47H51NO14 = C47H47NO14 + 4H+ +4e- (x3)
Donc la réaction d'oxydation du taxol est :
2Cr2O72- + 3 C47H51NO14 + 16H+ ---> 4Cr3+ + 14H20 + 3 C47H47NO14
Est-ce correct maintenant ?

[SoS(45)]

Oui, cela me semble très correct.